De ctitoria Mănăstirii Caraiman se leagă o poveste tainică, trăită de Părintele Gherontie Puiu, cel care, sub povățuirea sfântă a Maicii Domnului, a găsit spațiul necesar înălțării acestui așezământ monahal. Părintele însuși a povestit că, în vremea în care se afla internat pe un pat de spital, i s-a arătat în vis Sfânta Fecioară Maria, îndemându-l astfel: „Vei găsi un brad cu şase ramuri, lângă o apă curgătoare, pe un plai de unde se vede marea Cruce. Acolo să faci mănăstirea!”.
Astăzi, sfânta Mănăstire se găsește în orașul Bușteni, pe Valea Prahovei, la poalele munților Bucegi, și este amplasată într-o poiană care are în mijlocul ei un brad cu o formă deosebită. Totodată, aceasta este străjuită de Crucea de pe Caraiman, un monument istoric construit între anii 1924-1928, în cinstea militarilor români căzuți pe câmpul de luptă de pe Valea Prahovei, în timpul Primului Război Mondial.
Așezământul monahal este înființat în anul 1998, iar între anii 2002-2007 se construiește Biserica de zid, având hramul sărbătorii „Înălțarea Sfintei Cruci”. În vecinătatea acesteia a fost construită, între anii 2000-2001, și o Biserică de lemn, purtând hramul sărbătorii „Acoperământul Maicii Domnului”.
Piatra de temelie a acestei sfinte Mănăstiri, dar și a vieții monahale de aici, a fost pusă de părintele Protos. Gherontie Puiu, cel care s-a ostenit pentru supravegherea ridicării zidurilor, dar și pentru întemeierea vieții de obște. Astfel, sub pavăza sfântă a Maicii Domnului, acesta a reușit să întemeieze un loc văzut ca binecuvântat, departe de bâlciul lumesc.
Sfânta Mănăstire Caraiman s-a aflat în grija duhovnicească a părintelui până în anul 2010, când, din pricina unor probleme de sănătate, în locul său este numit stareț părintele Protos. David Petrovici, venit într-ajutor, de la sfânta Mănăstire Crasna-Prahova. În luna mai a anului 2014, Părintele Gherontie Puiu trece la Domnul, lăsând în urmă un așezământ monahal minunat, însumând o suprafață totală de 23.500 mp, și obștea care l-a prețuit atât.